Die Machtübernahme durch die Nationalsozialisten im Jahr 1933 bedeutete auch für die Familie Kipp eine Zäsur. Die Geschäftsbeziehungen ihres Landhandels versiegten. „1935 war“, so berichtete Karl-Heinz Kipp, „geschäftlich für uns alles zu Ende, Sense!“. Denn die Firma August Kipp galt, wie es in einem Schreiben des Alzeyer Bürgermeisters heißt, als „ein nichtarisches Unternehmen". [Anm. 6]

Insbesondere die Mutter hatte als Jüdin unter der antisemitischen Rassenpolitik zu leiden. Aber auch die Kinder, der Begrifflichkeit der Nationalsozialisten nach „Halbjuden“, wurden stigmatisiert und ausgegrenzt. In Alzey waren sie die „Kippsche Judebubbe“. Für Karl-Heinz Kipp hatte dies zur Folge, dass er nach der mittleren Reife die Oberrealschule in Alzey verlassen musste. In Mainz, wo der familiäre Hintergrund hingegen unbekannt war, konnte er ohne Schikanen, die den schulischen Alltag in Alzey bestimmten, die höhere Handelsschule absolvieren und danach in Hagen eine Lehre als Speditionskaufmann abschließen. Es folgten der Arbeitsdienst und – da als „wehrunwürdig“ eingestuft – eine Dienstverpflichtung zur Organisation Todt in Norwegen. Nach der Rückkehr im November 1944 war er in der Weingroßhandlung Lahr in Alzey beschäftigt.

Diese geschäftliche Entwicklung war jedoch kein Selbstläufer. Sie erforderte vielmehr unternehmerische Initiative und unternehmerisches Potential. Denn Markt- und Gewinnchancen mussten erkannt und ergriffen werden; es musste die Bereitschaft existieren, Risiken einzugehen und es bedurfte nicht zuletzt der Fähigkeit betriebliche Abläufe zu planen, sie zu strukturieren und zu koordinieren. Gemeinsam besaß das „Unternehmergespann“ Karl-Heinz und Hannelore Kipp dieses Potential.
Eine geschäftliche Chance, die Karl-Heinz Kipp auch sofort ergriff, eröffnete sich Anfang der 1950er Jahre dank staatlicher Investitionszuschüsse für die Schaffung industrieller Arbeitsplätze. Der damals noch hohen Arbeitslosigkeit sollte auf diese Weise begegnet werden. Mit sieben gebraucht gekauften Nähmaschinen stiegen er und seine Frau ohne fachliches Know-how in die Textilproduktion ein. Die Friedrichstraße 15 wurde zum Sitz zweier Unternehmungen: dem Textilgroßhandel „Alfred Massa“ und der „Kleider- und Wäschefabrik Karl-Heinz Kipp“. In dem neuen Fabrikationsbetrieb, den man zunächst in einer Arbeitsdienstbaracke untergebracht hatte, wurden unter der Leitung von Hannelore Kipp anfänglich Schürzen, Schlafanzüge, Nachthemden und Damenkleider für den eigenen Groß- sowie für den Versandhandel produziert. Bereits damals keimte bei Karl-Heinz Kipp der geschäftliche Grundgedanke, den er auch später konsequent weiterverfolgte und in ganz anderen Dimensionen realisierte: „Möglichst mittels Eigenproduktion den Zwischenhandel auszuschalten und damit Kosten und Preise so niedrig wie möglich zu halten.“ 

Mit der Konzentration ihrer unternehmerischen Aktivitäten auf den Textilgroßhandel und die Kleidungsfertigung hatten Kipps das richtige Gespür. 1950 wurde zwar auch in Alzey die Kartenstelle für die bis dahin immer noch ausgegebenen Bezugsscheine aufgelöst, da die Versorgung der Bevölkerung mit Lebensmitteln, Kleidern, Schuhen und Hausrat als gesichert galt.[Anm. 11]Nach wie bestand jedoch ein immenser Nachhohlbedarf, zumal an Kleidung und sonstigen Textilien.

 Die beginnende wirtschaftliche Erholung, die sich in der zweiten Hälfte des Jahrzehnts in ein regelrechtes „Wirtschaftswunder“ verwandelte, beförderte den Konsum zusätzlich. Dank höherer Realeinkommen konnte und wollte man sich, nachdem die Wünsche nach dem „Entbehrten“ gestillt waren, allmählich auch das „Begehrte“ leisten.[Anm. 12]Konsumgüterindustrie und Handel profitierten von den Konsumwünschen der Verbraucher. Auch und gerade Kleidungsstücke aus den neuen synthetischen Materialien (Nyltest), die damals vermehrt und zu erschwinglichen Preisen auf den Markt kamen und auch in Alzey von der „Kleider- und Wäschefabrik Karl-Heinz Kipp“ gefertigt wurden, ließen die Umsatzzahlen steigen.

Die Geschäfte liefen gut, zu gut jedoch für die personellen Kapazitäten des Unternehmens. Denn Näherinnen wurden knapp im Alzeyer Land, da sich mit Playtex ein weiteres Unternehmen der Textilbranche in der Volkerstadt angesiedelt hatte, das mit weitaus höheren Löhnen um Näherinnen konkurrierte.[Anm. 13] Und auch in dieser Situation verstand es Karl-Heinz Kipp aus der Not eine Tugend zu machen.
Kurz entschlossen verlagerte er Teile der Textilproduktion in das Saarland, wo gewinnbringende Investitionsförderungen lockten. An mehreren Standorten fertigten dort Anfang der 1960er Jahre fast 200 Näherinnen vor allem Nylonhemden. Wie in Alzey wurden auch im Saarland Produktion und Handel verknüpft. Zusätzlich zu den Fabrikationsbetrieben eröffneten Textilmärkte, die in Discount-Manier die Waren zu Billigpreisen anboten.
Für Karl-Heinz Kipp hatte sich damit ein lange gehegter Wunsch erfüllt. Er fand nicht nur den Einstieg in den Einzelhandel, sondern erweiterte auch das Warenspektrum um Lebensmittel. Damit wurde das saarländische „Experiment“ mit seiner Kombination aus Eigenproduktion und Discountläden, in denen sowohl Artikel aus dem Non-Food wie aus dem Food-Bereich verkauft wurden, gleichsam zum Vorbild für die weitere geschäftliche Entwicklung.

Trotz der Schwierigkeiten war aber auch in der Friedrichstraße weiter investiert und die Betriebsstätten ausgebaut worden. 1958 hatte Karl-Heinz Kipp das Areal des Weingutes Lahr, direkt gegenüber am „Casinoberg“, erworben. Dort ließ er ein neues Fabrikationsgebäude für die Damenkonfektion errichten - das „Reich“ von Hannelore Kipp. Auf dem Gelände entstand zudem ein großer Kundenparkplatz und 1960 die erste (Groß-)Tankstelle. Im selben Jahr wurde mit dem Bau weiterer Firmengebäude an der Ecke Friedrich-/Bleichstraße begonnen. 350 Mitarbeiter beschäftigte Karl-Heinz Kipp 1964 in Handel und Produktion in Alzey.

Die anhaltende starke Expansion seiner Unternehmungen zu Beginn der 1960er Jahre stellte Karl-Heinz Kipp aufs Neue vor Platzprobleme, zumal mit dem Auslaufen der Subventionen im Saarland auch die Kleidungsfertigung wieder nach Alzey zurückkehren sollte. Nicht nur baulich wagte er deshalb 1964 einen großen Sprung. Auf dem Gelände des Weingutes Lahr ließ er ein neungeschossiges Hochhaus mit einer Gesamtfläche von 10.000 qm in dem damals neuartigen Hubplattenverfahren bauen.[Anm. 14]Nach einer Zwischenphase als Cash & Carry-Großmarkt für Wiederverkäufer und gewerbliche Verwender öffnete das Hochhaus bald auch dem Klein- bzw. Endverbraucher seine Pforten. Der 1965 fertig gestellte Einkaufsmarkt mit einer Verkaufsfläche von 4.000 qm erstreckte sich über sechs Etagen und offerierte neben Lebensmitteln ein breites Sortiment an Non-Food-Artikeln bis hin zur Damen- und Herrenkonfektion, z. T. aus eigener Fabrikation. Zwei Stockwerke blieben der Produktion (Musterherstellung und Zuschneiderei der Damenkonfektion) vorbehalten. Für viele die Krönung des neuen Gebäudes bildete die Kantine im Dachgeschoss.

Großen Zuspruch erfuhr die 1966 hinter dem Hochhaus in dem Gebäude der Bekleidungsfabrikation eingerichtete Metzgerei. Die Idee, das Lebensmittelangebot um Frischfleisch und Wurstwaren zu erweitern, war damals, wie Karl-Heinz Kipp mit Stolz bemerkte, „in Deutschland, oder zumindest in Süddeutschland, … einmalig“. Sehr genau hatte er erkannt, dass sich im Lebensmittelbereich auch ein qualitativer Wandel vollzog. Die Nachfrage nach Grundnahrungsmitteln ging zurück, während Lebensmittel, denen eine höhere Wertigkeit zugesprochen wurde, in der Verbrauchergunst stiegen. Das galt für Kaffee ebenso wie für Südfrüchte, Sahne, Butter, Eier, Weißbrot, vor allem aber für Fleisch.[Anm. 15]Der Pro-Kopf-Jahresverbrauch an Schweinefleisch erhöhte sich zwischen 1950 und 1960 von gerundet 19 auf 30 Kilogramm. [Anm. 16] Und so verwundert es nicht, dass die Metzgerei, bei der Karl-Heinz Kipp stets auf niedrige Sonderangebotspreise achtete, „bei unseren Kunden sehr gut ankam“. Sagenumwoben sind die „halben Schweine“, die dort erstanden und abtransportiert wurden.

Das breite Warensortiment und die stark beworbenen Sonderangebote des neuen Verbrauchermarktes wurden, das zeigen Interviews von Gunter Mahlerwein mit Bewohnern der Region, „von vielen als Einschnitt empfunden, sowohl ihres individuellen Kaufverhaltens als auch in der Konsequenz für die Entwicklung des lokalen Einzelhandels“.[Anm. 17]Ende der 1950er Jahre dominierte noch immer das inhabergeführten Bedienungsgeschäft. So gab es 1958 in Alzey – allein im Nahrungsmittelbereich – neben 19 Bäckereien und 9 Metzgereien noch 37 Lebensmittel-, 9 Milchgeschäfte und 23 Obst- und Gemüseläden.[Anm. 18]Dort tätigten, wie die Auswertung Alzeyer Haushaltsbücher zeigte, in der Regel die Hausfrauen zu Fuß den Einkauf der täglichen Notwendigkeiten. Zwar kauften sie zu diesem Zweck bisweilen auch mal „beim Kipp“ ein, wie der Volksmund in Alzey den neuen Verbrauchermarkt bezeichnete. In der Regel suchte man diesen jedoch wegen der konkurrenzlosen Sonderangebote auf, die man dort auf Vorrat und in großen Mengen einkaufte. Der Großeinkauf mit dem Auto als notwendigem Transportmittel begann sich zu etablieren.[Anm. 19]

Veränderungen im Einkaufsverhalten betrafen aber nicht nur die Quantität, auch die Qualität des Einkaufens änderte sich. Zunehmend bekam dieses einen Erlebnischarakter. Vor allem für die Kunden, die nicht aus Alzey und seinem näheren Umland kamen, entwickelte sich der Einkauf bei Massa zu einem Ausflugsziel mit stetig steigender Attraktivität. Selbst aus entfernteren Teilen Rheinhessens, der Pfalz, ja aus Südhessen fuhr man mit dem Auto zum Einkauf nach Alzey. „Einkaufen als neues Erlebnis, das mit Autofahren verknüpft war, mit der Anschaffung großer Vorräte, mit der Begeisterung über günstige Preise und dem Staunen über ein schier unerschöpfliches Angebot, das auch für Männer attraktiv war, das war eine Erfahrung, die für viele … mit dem … Massamarkt verbunden war“. Massa wurde damit, so die Feststellung Gunter Mahlerweins, „fast zu einem wesentlichen Element im kollektiven Gedächtnisvorrat der betreffenden Generationen“.[Anm. 20] Und auch für Alzey selbst entwickelten sich Massa und Kipp mehr und mehr zu einem Identitätsanker. Die Namen wurden – ob gewollt oder nicht - seit Mitte der 1960er Jahre zu einem wesentlichen Element der Fremd- und Selbstwahrnehmung und damit der Identität Alzeys.

Mit dem geschäftlichen Erfolg des Verbrauchermarktes, der im ersten Jahr bereits einen Umsatz von 20 Millionen DM erwirtschaftete, ging auch die Ausweitung der Eigenproduktion einher. Zu der Bekleidungsfertigung kam die Fabrikation von Fleisch- und Wurstwaren für den Alzeyer Markt. Nach Anfängen in einer ehemaligen Molkerei in Bolanden wurde zu Beginn der 1970er Jahre in Kirchheimbolanden ein neuer Produktionsbetrieb errichtet. Investitionsförderungen sowie ausreichend Flächen für Industrieansiedlung, die zudem günstig zu erwerben waren, führten zur Wahl des Standorts in der Nachbarstadt, wo schon bald weitere Betriebsgründungen folgten - zu der Fleisch- und Wurstwarenfabrik gesellten sich eine Großbäckerei, eine Kaffeerösterei, ein Getränkeabfüllbetrieb sowie eine Produktionsstätte für Textilien. 

Doch auch die Kehrseite des unternehmerischen Erfolgs wurde spürbar. Der von J. Schumpeter beschriebene „Prozess der schöpferischen Zerstörung“ setzte mit der Expansion der Kipp’schen Unternehmungen ein und zeitigte Folgen für die Strukturen des Einzelhandels vor Ort. In einem Interview schilderte der frühere Ministerpräsident von Thüringen, Bodo Ramelow, der seine Schulzeit in Nieder-Wiesen verbrachte, am Beispiel der familieneigenen Bäckerei die Dynamik dieses Prozesses. „Der erste Massa-Markt Deutschlands stand knapp zehn Kilometer vor unserem Dorf. Der Besitzer hieß Karl-Heinz Kipp … Dieser Kipp hat, als er den ersten Großmarkt aufmachte, alle Metzger in die Pleite getrieben, dann alle Bäcker. In Kirchheim-Bolanden wurde dann eine Backwarenfabrik eröffnet, und der damalige Pächter unseres Großvaterbetriebes ging dort arbeiten, nachdem unsere Bäckerei geschlossen“ war.[Anm. 21]

Die Zuweisung der Rolle des Bösen in dieser misslichen Familiengeschichte an Kipp ist zwar verständlich. Allerdings agierte dieser selbst in einem wirtschaftlichen Umfeld, das gerade in den 1960er Jahren durch tiefgreifende Veränderungen und Umbrüche gekennzeichnet war. Neue Formen des Einkaufens, die sich beginnend mit den SB-Geschäften und den ersten Supermärkten seit Anfang der 1950er Jahren auch in Deutschland etablierten, entstanden. In einer Antwort auf Anfragen bezüglich der Auswirkungen des Massa-Marktes auf das Geschäftsleben der Stadt stellte der Alzeyer Bürgermeister Dr. Buchheim daher wohl nicht zu Unrecht fest: „Die Schließung des einen oder anderen ‚Kram- oder Tante Emma Ladens‘ in dieser Zeit ist keine spezifische Folge des Massa-Marktes, sondern der allgemeinen Geschäftsentwicklung zu größeren, oder besser ausgestatteten Selbstbedienungsläden in den letzten zwanzig Jahren zuzuschreiben. Diese Entwicklung ist in allen Städten der Bundesrepublik festzustellen.“[Anm. 22] Und ihr folgte im Übrigen nicht nur Karl-Heinz Kipp in Alzey.

„Die Wirtschaftskraft unserer Stadt zu stärken und ihre Stellung als Mittelzentrum zu festigen“ – so skizzierte der „Verwaltungsbericht der Stadt Alzey“ die Aufgabenstellung für Stadt und Verwaltung in den Jahren 1961 bis 1972. Stolz wurde diesbezüglich auf wichtige Vorleistungen verweisen, welche bereits erbracht worden waren bzw. kurz vor ihrer Realisierung standen: nämlich „die Erschließung eines großen, erweiterungsfähigen Industriegebietes und der bevorstehende Anschluß an das große Fernstraßennetz“.[Anm. 23]
Zu den ersten Unternehmen, die sich in dem neuen Alzeyer Industriegebiet ansiedelten, gehörte der 1973 eröffnete Massa-Markt. Er sowie die später dazugekommenen Baulichkeiten der Massa-Gruppe (Gartencenter, Möbelmarkt, Zentrallager, Großdruckerei und Hotelbetrieb) prägen bis heute das Industriegebiet entlang der mittlerweile nach Karl-Heinz-Kipp benannten Straße.

Mit der Aussiedlung auf die „grüne Wiese“ entledigte sich Massa nicht nur der immer problematischer werdenden Verkehrssituation am bisherigen Standort des Alzeyer Marktes in der Friedrichstraße. Auch die räumlichen Verhältnisse im Hochhaus waren, trotz der Verkaufsfläche von 4.000 qm, für die große Zahl an Kunden und das sich ständig vergrößernde Warenangebot viel zu eng. 

Den unternehmerischen Schritt, den Karl-Heinz Kipp deshalb Anfang der 1970er Jahre ging, war konsequent. In Alzey und in Eschborn eröffnete er außerhalb des Stadtgebiets seine ersten „großen“ Verbrauchermärkte mit einer Verkaufsfläche von 25.000 qm, verteilt auf zwei Etagen. Mehr als 300 der einstigen Tante-Emma-Läden, so rechnete die FAZ vor, hatten in diesen Einkaufsstätten neuer Dimension Platz. Die Märkte in Alzey und Eschborn gehörten seinerzeit zu den größten ihrer Art in Deutschland und weitere, noch größere sollten folgen.[Anm. 24]

Mit der Expansion weiteten sich die Geschäftsfelder, die Unternehmensstruktur wurde komplexer. Die Zahl der Märkte nahm zu, Verteilzentren entstanden, Servicecenter wurden eingerichtet und die Eigenproduktion wurde ausgebaut - zu den Betrieben in Kirchheimbolanden kamen ein Gartenbaubetrieb, eine Farben- und Lackfabrik und ein Betrieb für Holzverarbeitung und die Herstellung von Fertighäusern hinzu. Das Warensortiment wuchs und wandelte sich. Neben Kleidung, Fleisch und Lebensmitteln, die den Nachholkonsum bis in die 1960er Jahre kennzeichneten, wurden Elektrogeräte, Möbel und Einrichtungsgegenstände, Campingartikel, Farben und Lacke, Pflanzen und Gartenbedarf, Bau- und Autozubehör, ja Mofas, Mopeds und Autos und schließlich sogar ganze Häuser verkauft. Man konnte bei Massa essen, im Hotel übernachten, das Auto betanken und pflegen lassen, aber auch Reisen buchen. Mit der Einführung eines Finanzkaufsystems 1981 ließen sich zudem die Konsumwünsche bei Massa per Kredit realisieren.

Neben der Breite der großflächig angebotenen Waren- und Dienstleistungspalette („Alles unter einem Dach“) waren es nach wie vor aber die legendären Massa-Preise („Erschwinglich für den kleinen Mann“, „Massenweise MASSA-Preise“), die das Image von Massa prägten und zum geschäftlichen Erfolg der Kipp’schen Unternehmungen beitrugen.
Vor allem aber hatte Kipp frühzeitig die Bedeutung des Autos für das Einkaufsverhalten der Kunden erkannt. Die Massenmotorisierung bildete eine der wesentlichen Voraussetzungen für das von Kipp und Massa in den 1970er und 80er Jahren sehr expansiv betriebene Geschäftsmodell mit den großflächigen Verbrauchermärkten auf der „grünen Wiese“, deren Zahl bis 1985 auf 25 stieg. In idealer Weise bedingten sich Unternehmensstrategie und automobile Gesellschaft, denn mehr als 90% der Kunden kamen mit dem PKW zum Einkauf. Besonderen Wert legte Karl-Heinz Kipp deshalb auch immer auf die Tankstellen und die Benzinpreise. Denn „unsere Kunden wussten, dass beim Einkauf bei Massa allein schon bei der Tankfüllung viel gespart wurde“. Zu diesem Zweck baute er Mitte der 1970er Jahre für seine Tankstellen eine eigene Benzinversorgung mit Groß- und  Zwischenlagern in Rotterdam und Worms, einem Tankschiff auf dem Rhein und mehr als 10 Tanklastzügen auf. Dies verschaffte ihm die Unabhängigkeit von den großen marktbeherrschenden Mineralölgesellschaften.

Ab der zweiten Hälfte der 1970er Jahre gerieten jedoch gerade die Garanten des bisherigen Erfolges von Massa: die großflächigen Märkte auf der „grünen Wiese“ und die Preisgestaltung zunehmend in den Fokus der Kritik.[Anm. 25]Medien, die Konkurrenz im Einzelhandel, dessen Verbände, aber auch die Politik sahen die Expansion auf der „grünen Wiese“ zunehmend kritisch. Man befürchtete, wie der Spiegel schrieb, einen „Tod auf Raten“ für den etablierten innerörtlichen Handel.[Anm. 26] Und auch in der Preispolitik von Massa sah man eine Gefahr. Der Vorwurf lautete, Massa würde die Preise der Konkurrenz systematisch unterbieten, indem man Waren wettbewerbswidrig unter dem Einstandspreis verkaufe, was von Karl-Heinz Kipp jedoch stets bestritten wurde.

Erstmals stieß man 1976 auf heftigen Widerstand bei der Ansiedlung eines Verbrauchermarktes in Hockenheim, gegen den mittels Bau- und Planungsrecht gerichtlich vorgegangen wurde. Dem Gegenwind begegnete Massa mit einer veränderten Strategie für die weitere Expansion. Man übernahm zum einen Verkaufsflächen anderer Handelsunternehmen und umging auf diese Weise die problematischen baurechtlichen Genehmigungsverfahren. Und man kreierte zum anderen neue, kleinere Markttypen: so die MASSA-Citymärkte und die „MASSA 2000“-Märkte mit einem Spezialsortiment aus den Bereichen Garten – Freizeit bzw. Heimwerker – Bau.