Der heutige Ort Beilstein liegt am rechten Ufer der Mosel und erstreckt sich entlang der Täler zweier in die Mosel einmündender Bäche. Der Ortsname stammt von Crafto von Beilstein, dem Besitzer einer gleichnamigen Burg, der 1129 erstmals urkundlich überliefert wurde. [Anm. 3] Nach dem Aussterben der Herren von Beilstein im Jahr 1268 ging die Burg Beilstein (heutige Burg Metternich) als Reichslehen in den Besitz der Grafen von Braunshorn über, die seit 1098 im Hunsrück nachgewiesen werden können. [Anm. 4] Vermutlich bestand bereits zu dieser Zeit eine kleine Ansiedlung zu Füßen der Burg. [Anm. 5] 1309/10 gewährte König Heinrich VII (1308-1347) seinem Hofmeister Johann von Braunshorn (ca. 1270-1347) das Recht zur Errichtung einer Stadtbefestigung und zur Ansiedlung von 40 christlichen Bürgern mit deren Familien und zudem von zehn jüdischen Familien in Beilstein. [Anm. 6] Diese Freiheiten wurden 1316 und 1330 von königlicher bzw. kaiserlicher Seite bestätigt und die Beschränkung der Einwohnerzahl schließlich aufgehoben.

In der Folgezeit entwickelte Beilstein sich schrittweise zu einem eigenständigen Residenzort: Im Jahr 1316 sprach König Ludwig der Bayer der Gemeinde das Recht zu, einen Wochenmarkt abzuhalten. [Anm. 7] Eine Stadtmauer wurde bis zum März 1363 vollendet. [Anm. 8] Bereits 1310 hatte Johann von Braunshorn eine Jesus Christus, der Jungfrau Maria und dem heiligen Christopherus geweihte Kapelle gestiftet, die 1313 zur Pfarrkirche erhoben wurde. [Anm. 9] Beilstein war seit dem Mittelalter vor allem landwirtschaftlich geprägt. Von herausragender Bedeutung war hierbei der auf den Hängen rund um den Ort betriebene Weinbau; darüber hinaus spielte vermutlich auch die Moselschifffahrt eine gewisse Rolle. [Anm. 10]

Eine jüdische Gemeinde ist in Beilstein seit den Pestpogromen von 1349 sicher belegt.[Anm. 11] Ein Großteil der Gemeinde fiel diesen Pogromen zum Opfer, jedoch ist bereits im August 1349 wieder ein in Beilstein ansässiger Jude bezeugt.[Anm. 12] Der aus Beilstein stammende Rabbiner Isaak HaLewi gründete nach 1349 eine bedeutende Talmud-Hochschule in Heidelberg und machte sich als Verfasser von Gedichten für den Gottesdienst (hebräisch Pijjut) einen Namen, die in Gebetsbüchern nach den Riten von Avignon, Rom und der Romagna überliefert sind.[Anm. 13] Eine größere jüdische Gemeinde ist in Beilstein allerdings erst seit dem 16. Jahrhundert belegt.[Anm. 14]

Nach dem Aussterben der Grafen von Braunshorn in männlicher Linie im Jahr 1362 ging Beilstein in weiblicher Erbfolge an die Herren von Winneburg-Beilstein über. [Anm. 15] Zwischen 1363 und 1366 mussten Cuno von Winneburg und dessen Bruder Gerlach allerdings die Hälfte ihrer Herrschaft über Stadt und Burg Beilstein an die Erzbischöfe von Kurtrier verpfänden und 1389 schließlich verkaufen, womit die Herren von Winneburg zunehmend in die Abhängigkeit des Trierer Erzbischofs gerieten. [Anm. 16] Sie wandten sich daher bei der Kurpfalz um Hilfe , die ihrerseits an einem Ausbau ihres Einflusses an der Mosel interessiert war. [Anm. 17] Dies führte 1488 zum Ausbruch des sogenannten Beilsteiner Krieges, den Kurtrier im Dezember desselben Jahres für sich entscheiden konnte; durch einen Schiedsspruch wurden die Rechte des Trierer Erzbischofes schließlich bestätigt. [Anm. 18] Erst 1539 gelang es Philipp Freiherr von Winneburg-Beilstein, die an Kurköln und Kurtrier verpfändete Hälfte der Herrschaft Beilstein zurückzuerhalten. [Anm. 19]

Obgleich die Herren von Winneburg zwischen 1584 und 1636 als Anhänger der Reformation galten, konnte sich die Reformation nicht in Beilstein durchsetzen. [Anm. 20] Während des Dreißigjährigen Krieges war die Burg Beilstein zwischen 1620 und 1634 von spanischen und später schwedischen Truppen besetzt. [Anm. 21] Nachdem die Dynastie von Winneburg 1636 ausgestorben war, fiel die Herrschaft über den Ort Beilstein als Lehen an Kurtrier zurück. Ort und Burg kamen zunächst vorläufig und 1652 endgültig als Lehen in den Besitz der Reichsfreiherren von Metternich, deren Namen die Burg bis heute trägt. [Anm. 22] Bereits ein Jahr nach dem Herrschaftsantritt der Herren von Metternich erfolgte 1637 die Gründung eines Karmeliterklosters.[Anm. 23] Während des Pfälzischen Erbfolgekriegs wurde die Burg Beilstein von französischen Truppen unter Generalleutnant Graf Montalt schwer zerstört, Ort und Kloster blieben hingegen verschont. In der Folgezeit verlegte Franz Ferdinand Graf von Metternich seine Residenz nach Koblenz und ließ sich in Beilstein in der Folgezeit durch die im heute noch erhaltenen Amtshaus am Markt residierenden Vögte vertreten.